A Porta Monumental é um arco triunfal onde se podem observar elementos arquitetónicos portugueses do século XVI, o mesmo século da construção do mosteiro.

De cada lado existem guaritas semelhantes às da Torre de Belém e, na fachada, pontas de diamante em imitação da Casa dos Bicos. A abertura de entrada está decorada com esferas de pedra à maneira do Cunhal das Bolas no Bairro Alto, cujo arco assenta em representações de serpentes entrelaçadas.

Logo atrás desta Porta Monumental atravessa-se a ponte levadiça que dá acesso ao túnel que conduz aos pátios superiores.